Page 226 - Microsoft Word - ปก.doc

บทที่ 8 กรดคารบอกซลิ กิ และอนพุ นั ธ 216

กลไกการเกดิ ปฏกิ ิรยิ าเกิดขนึ้ ดังนี้

R H AlH3Li AlH3Li R
CO O C O + R'OAlH3 Li
R C OR'
R'O H
H
H AlH2Li
OR'

RCH2OH AlH2 Li
H3O O OR'

RCH

H

เมอื่ รีดิวซเอไมดจ ะไดเ อมนี ปฐมภูมิ เชน กนั ดงั สมการ

O 1LiAlH2 RCH2NH2
C 2. H2O
R NH2 1o-amine

amide

3. ปฏิกิริยากับออรการโนเมทาลิกรีเอเจนต (Reactions with Organometallic
Reagents) ออรก ารโ นเมทาลกิ รเี อเจนตท ่มี ักพบการใชในการทําปฏิกริ ิยากบั อนุพันธของกรดคาร-
บอกซิลิกคือ อัลคิลลิเทียม (alkyl lithium reagents ) และ กรินยารดรีเอเจนต (Grignard
reagents) ปฏิกิริยาที่เกิดข้ึนจะเปนปฏิกิริยาการเพ่ิมเขา ขจัดออก และเพิ่มเขา (addition-
elimination-addition reactions) ตามลําดบั สมการท่วั ไปแสดงปฏกิ ริ ิยาเปน ดังนี้

R δδ OM +Z O
CO R M RCZ
C δ
Z R RR M

M = Mg หรอื Li δ
Z = -OR หรือ Cl R

OH H3O OM
R CR RCR

R R