Page 223 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 8 กรดคารบ อกซลิ กิ และอนุพันธ 213

การกรดและเบสเปนตัวเรง ปฏิกริ ิยา จงึ ทาํ ใหก ลไกการเกิดปฏกิ ิรยิ าแตกตางไปจากเดมิ ซงึ่
กรดจะทาํ ใหห มเู อซลิ เปน อิเล็กโตรไฟลเพม่ิ มากขน้ึ สว นเบสน้นั จะเปน ตัวเรงปฏกิ ิริยาทที่ ําใหน วิ คลี
โอไฟลมคี วามวองไวตอปฏิกริ ิยาเพมิ่ มากขนึ้ กลไกการเกดิ ปฏิกิรยิ าโดยท่ัวไปทใี่ ชก รดเปน ตัวเรง

แสดงดังสมการ

O H NuH H
O O
C + H-A C +A RC Z +A
RZ RZ Nu
กรด
(ตวั เรงปฏิกริ ิยา) H

O + HZ H H + HA
C O +Z O
R Nu C RC Z กรด
R Nu Nu (ตวั เรง ปฏกิ ิรยิ า)

เตตระฮดี รอนอนิ เตอรมเิ ดยี ต

อนพุ นั ธข องกรดคารบอกซลิ ิกท่ตี อ งอาศัยกรดเปนตัวเรง ปฏกิ ิรยิ าในการเกดิ ปฏิกิริยาการ
แทนทไ่ี ดแ ก เอสเทอร เอไมด และ ไนไตรล

ตวั อยา งปฏกิ ริ ยิ าทม่ี กี รดเปนตัวเรง ปฏกิ ิรยิ าเชน ปฏกิ ิรยิ าไฮโดรลซิ สี ของเอสเทอร ดงั
สมการ

ไฮโดรลิซีส(hydrolysis)

OO

C + H2O H C
H3C OCH3 H3C OH
+ CH3OH

methyl acetate acetic acid methanol

การเกดิ ปฏกิ ริ ยิ า ทรานเอสเทอริฟเคชัน (tranesterification) เชน

O + C2H5OH H O
C C
H3C OCH3 H3C OC2H5 + CH3OH

methyl acetate ethyl acetate methanol