Page 225 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 225

บทท่ี 8 กรดคารบ อกซิลกิ และอนพุ ันธ 215

          O                                                   O Na
                                                      H3C C OCH3
                 C+  Na OH
          H3C OCH3                                            O
                                                                    H
                        เบส
                  (ตัวเรงปฏิกริ ิยา)

                           O                       O
                 + H3C C ONa
                                              C       H  +  CH3O Na
                                       H3C O
          CH3OH

                        H2O

                     O

                         C    + NaOH
                  H3C OH
                                  เบส
                            (ตวั เรงปฏกิ ิรยิ า)

        2.ปฏิกริ ยิ ารดี กั ชนั ปฏกิ ิรยิ ารดี ักชนั ของอนพุ นั ธของกรดคารบ อกซิลกิ อาจทาํ ใหได อัลด-ี

ไฮด หรอื แอลกอฮอล ขนึ้ อยกู บั ชนดิ ของอนพุ นั ธของกรดคารบอกซลิ กิ และความแรง(ความวอ งไว

ตอ ปฏิกิรยิ า) ของตวั รดี วิ ซ โดยท่ัวไปแลว ตัวรดี ิวซท่ีใชในการรดี วิ ซอนพุ นั ธข องกรดคารบ อกซิลกิ มี

ดังน้ี

        ก. ปฏิกิรยิ าไฮโดรจิเนชนั ดวั ยตัวเรง ปฏิกริ ยิ า (Catalytic Hydrogenation) ตวั อยาง

ดังสมการ

                     O           H2                   O
                     C        Pd-BaSO4                C
                  R Cl                             RH

             O    H2 (2000- 300 psi)               RCH2OH + R'OH
             C    CuCrO4(cat.) , 250o C
          R OR'

      ข.ปฏิกริ ยิ ารดี ักชนั ดัวยสารประกอบเชิงซอนโลหะไฮไดรด( Complex Metal
Hydride Reductions) ตัวอยา ง เชน การรดี ิวซเ อสเทอรจ ะไดแอลกอฮอลปฐมภมู ิ ดงั สมการ

             O          1LiAlH2        RCH2OH + R'OH
             C          2. H3O
          R OR'                        1o-alcohol

           ester
   220   221   222   223   224   225   226   227   228   229   230