Page 96 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 96
บทท่ี 3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 88
2. ปฏิกิริยาไฮเดรชันของอัลคีน (Hydration of Alkenes) อลั คีนสามารถเกิดปฏิกิริยา
กบั นา้ ได้ถ้ามีกรดเป็ นตวั เร่งปฏิกิริยา ผลิตภณั ฑ์ท่ีเกิดขนึ ้ คอื แอลกอฮอล์ ปฏิกิริยานีเ้ป็นปฏิกิริยาท่ี
ผนั กลบั ได้ (reversible reaction) อนั เนื่องมาจากการเกิดปฏิกิริยาการขจดั นา้ (dehydration) ของ
แอลกอฮอล์ ทาให้ได้ อลั คีนกลบั คืนมา สมการปฏิกิริยาโดยทว่ั ไปแสดงได้ดงั นี ้
C C + H2O H+
CC
อ์ลค์น
H OH
แอลกอฮอล์
เปน์ไปตามกฎของมารค์อฟนค์อฟ
กลไกการเกิดปฏิกิริยาสามารถเขียนโดยทวั่ ไปแสดงดงั สมการได้ดงั นี ้
H
H OH
CC C C + H2O ชา่
H
H
H2O CCO เร่ว
CC HH
H
H H2O
CCO C C O + H3O เร่ว
HH
HH
ตวั อยา่ งเชน่
H3C H H2O CH3 H
CC H2SO4 HC CH
HH OH H
ผลต์ภณ์ ฑ์หล์ก
ในบางกรณีท่ีขนั้ แรกท่ีเกิดการเตมิ โปรตอนแล้วทาให้ได้ คาร์โบแคทไอออนที่ไมเ่ สถียร ซง่ึ
อาจทาให้คาร์โบแคทไอออนนนั้ เกิดการจดั เรียงตวั ใหม่ (rearrangement) ให้คาร์โบแคทไอออนท่ีมี
ความเสถียรมากกวา่ ตวั อยา่ งแสดงดงั สมการ
