Page 99 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 91

จากนนั้ นา้ จะเข้าทาปฏิกิริยากบั เมอร์ควิ เรียมไอออน โดยเกิดการสร้างพนั ธะระหวา่ ง
ออกซเิ จนอะตอมของนา้ กบั คาร์บอนของเมอร์ควิ เรียมไอออน พร้อมๆกนั กบั การสลายพนั ธะ
ระหวา่ งคาร์บอนกบั ปรอท ตามด้วยเกิดการหลดุ ออกของโปรตอน(deprotonation) ได้
สารประกอบออร์กาโนเมอร์ควิ รอล แอลกอฮอล์ (organomercural alcohol) ดงั สมการ

H2O HOH H
Hg -H O
Hg AcO
OAc Hg
AcO
เมอรค่่วเรย่มไอออน
ออร่กาโนเมอรค่ว่รอล แอลกอฮอล่

สารประกอบออร์กาโนเมอร์คิวรอล แอลกอฮอล์ เกิดปฏิกิริยาการแทนท่ี เมอร์ควิ ริกอะซี-
เตท (mercuric acetate) ด้วยไฮดรายด์ (hydride) โดยปฏิกิริยารีดกั ชนั ด้วย โซเดียมโบโร
ไฮดรายด์ (sodium borohydride,NaBH4) ดงั สมการ

H + 4OH- OH + 4OAc-
O + NaB(OH)4 + 4Hg+

+ NaBH4 H

Hg แอลกอฮอล์
AcO

ออรก์าโนเมอรค์ว์รอล แอลกอฮอล์

ปฏิกิริยาออกซีเมอควิ เรชนั -ดีออกซีเมอควิ เรชนั ของแอลคนี ท่ีไมส่ มมาตร โดยทว่ั ไปจะ
เกิดปฏิกิริยาการ เตมิ ท่ีมีการจดั ตวั เป็นไปตามกฎของมาคอพนิคอฟ ตวั อย่างดงั สมการ

H3C CH3 + Hg(OAc) CH3 CH3 CH3 CH3 H2O
H C C CH3 H CH3
CC
Hg Hg
H CH3 AcO OAc

2-methyl-2-butene

CH3 OH NaBH4 H -H HH
CH3 O CH3 O

H C C CH3 H C C CH3 H C C CH3

H CH3 Hg CH3 Hg CH3
AcO AcO
2-methyl-2-butanol
ออร์กาโนเมอรค์ว์รอล แอลกอฮอล์