Page 97 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 97
บทที่ 3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 89
H3C CH3 H2O CH3 CH3
H3C C H H2SO4 H3C C C CH3
CC OH H
HH
นอกจากการเกิดปฏิกิริยาไฮเดรชนั ของอลั คีนโดยใช้นา้ โดยตรงในการเกิดปฏิกิริยาแล้ว ยงั
พบวา่ การเกิดปฏิกิริยาไฮเดรชนั ของอลั คนี ยงั สามารถเกิดผา่ นปฏิกิริยาตา่ งๆดงั นี ้
ก. ปฏกิ ริ ิยากับกรดซัลฟิ วริก อลั คีนสามารถเกิดปฏิกิริยากบั กรดซลั ฟิวริกเข้มข้น ได้
สารประกอบอลั คลิ ไฮโดรเจนซลั เฟต (alkylhydrogen sulfate) ซงึ่ เม่ือทาปฏิกิริยาตอ่ กับนา้ จะ
ได้ผลผลิตเป็ นแอลกอฮอล์ สมการการเกิดปฏิกิริยาโดยทวั่ ไปเป็นดงั นี ้
H2O CC
H OH
C C + H2SO4 CC
H OSO3H
อ์ลค์น เขม์ข์น
เปน์ไปตามกฎของมารค์อฟน์คอฟ
ดงั จะเหน็ ได้วา่ อลั คีนสามารถทาปฏิกิริยากบั กรดซลั ฟิวริกเข้มข้น ได้สารประกอบที่
สามารถละลายนา้ ได้ จงึ เป็ นปฏิกิริยาหนง่ึ ที่สามารถใช้ทดสอบอลั คีนได้ กลไกการเกิดปฏิกิริยา
สามารถแสดงได้จากสมการทวั่ ไปดงั นี ้
H2SO4
CC C C + HSO4 ช่า
H ไบซ์ลเฟต
อล์คน์
O
CC O S OH CC
HO H OSO3H
อล์ค์ลไฮโดรเจนซล์เฟต
ตวั อยา่ งปฏิกิริยาและกลไกการเกิดปฏิกิริยาเชน่
H3C ช่า H3C CH3 CH3 H
C CH C CH H3C C CH
+ H2SO4 H
H3C CH3 H3C O CH3
HSO4 OSO
OH
