Page 98 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 98
บทที่ 3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 90
CH3 H ชา่ H3C CH3 + O
H3C C CH C CH
OSO
O CH3 H3C H
OH
OSO
OH
H3C CH3 เรว่ CH3 H เร่ว CH3 H
C CH
H H3C C CH H3C C CH
H3C OH CH3
O CH3
HH
H2O
ข. ปฏิกริ ิยาออกซีเมอควิ เรชัน-ดีออกซีเมอควิ เรชัน (Oxymercuration-
Deoxymercuration) เป็นวิธีอีกวิธีหนง่ึ ท่ีใช้เปลี่ยนอลั คีนให้เป็นแอลกอฮอล์ท่ีมีการจดั ตวั เป็นไป
ตามกฎของมาคอพนิคอฟ สมการโดยทว่ั ไปของปฏิกิริยาเป็นดงั นี ้
CC H2O NaBH4
+ Hg(OAc)2 OH HgOAc
OH H
สาหรับกลไกการเกิดปฏิกิริยาเป็นดงั นีค้ ือ เมอควิ ริกอะซีเตท (mercuric acetate
,Hg(OCOCH3)2) ซง่ึ เขียนยอ่ ยเป็น Hg(OAc)2 เกิดการแตกตวั อยา่ งช้าๆ เกิดเป็น เมอร์ควิ รีสปี ชีส์
(mercury species) ที่มีประจบุ วก(+Hg(OAc)) ดงั สมการ
OO OO
H3C C O Hg O C CH3 H3C C O Hg + O C CH3
หลงั จากนนั้ พนั ธะคขู่ องอลั คีนซงึ่ ทาหน้าที่เป็นนิวคลีฯโอไฟล์ จะเกิดการแตกออก แล้วเอา
อิเล็กตรอนไปสร้างพนั ธะกบั เมอร์ควิ รีสปี ชีส์ท่ีมีประจบุ วก เกิดอินเทอร์มีเดียต ที่เป็นวงแหวน
สามเหลี่ยมที่เรียกวา่ “เมอร์ควิ เรียมไอออน (mercurium ion)” ดงั สมการ
CC + Hg(OAc)
Hg
OAc
เมอร่คว่เรย่มไอออน
