Page 100 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 100
บทที่ 3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 92
ค. ปฏกิ ิริยาไฮโดรบอเรชัน ของอัลคีน (Hydroboration of Alkenes) จากวิธีท่ีกลา่ ว
มาทงั้ 3 วิธี เราจะพบวา่ ผลิตภณั ฑ์ท่ีได้ซง่ึ เป็นแอลกอฮอล์ จะมีการจดั ตวั เป็นไปตามกฎของ มา-
คอพนิคอฟทงั้ สนิ ้ ยกเว้นปฏิกิริยาท่ีเกิดผ่านอนมุ ลู อิสระ ถ้าเราต้องการเปลี่ยนอลั คนี ให้ได้
ผลติ ภณั ฑ์ที่ไมเ่ ป็นไปตามกฎของมาร์คอฟนิคอฟสามารถทาได้โดยใช้ปฏิกิริยาไฮดดรบอเรชนั
ตวั อยา่ งเชน่ ดงั สมการ
H3C CH3 B2H6 CH3 CH3 ออกซ์เดชน์ CH3 CH3
CC H C C CH3 H C C CH3
OH H
H CH3 BH2 H 3-methyl-2-butanol
2-methyl-2-butene อล์คล์โบเรน
กลไกการเกิดปฏิกิริยาเร่ิมจาก โบเรน (borane, BH3) ซง่ึ อยใู่ นสมดลุ กบั ไดโบเรน
(diborane, B2H6) ซงึ่ เป็นไดเมอร์ (dimer) ดงั สมการ
HHH HH
BB B
H
HH H
โบเรน
ไดโบเรน
โบเรนเกิดการเพิ่มเข้าไปท่ีพนั ธะคู่ โดยเกิดผา่ นสภาวะทรานสชิ นั (transition state)(ไมม่ ี
อินเทอร์มีเดยี ตเกิดขนึ ้ ) ท่ีเป็นวงสี่เหลี่ยมโดยจะเกิดการสลายและการสร้างพนั ธะพร้อมๆกนั
สภาวะะทรานสชิ นั ที่เกิดขนึ ้ จะเลือกเกิดสถานะที่เสถียรมากกวา่ คือสถานะท่ีโบรอนอยดู่ ้านที่
คาร์บอนมีความเกะกะ(sterric hindrance) น้อยกวา่ ได้ผลผลิตเป็น ออร์กาโนโบเรน
(organoborane) ดงั สมการ
H3C CH3 H3C CH3 CH3 CH3
CC C C H C C CH3
H CH3 H CH3 BH2 H
H2B H HB H อ่ลคล่โบเรน
สภานะะทรานส่ชน่ทเ่สถย่รมากกวา่
H3C CH3
CC
H CH3
H BH
สภาวะทรานสช์น์เสถย์รนอ์ยกว์า
