Page 104 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 104
บทที่ 3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 96
CC CC CC
Cl Br I
คลอโรเนย่มไอออน โบรโมเนย่มไอออน ไอโอโดเน่ยมไอออน
หลงั จากนนั้ จะเกิดการเปิดวง เฮโลเนียมไอออนด้วย เฮไลด์แอนไอออน (halide anion, X-)
ซง่ึ จะเข้าทาปฏิกิริยาในทิศตรงกนั ข้ามกบั เฮโลเนียมไอออน ได้ผลิตภณั ฑ์ท่ีเป็ นสารประกอบได
เฮไลด์ ท่ีมีหมเู่ ฮโลเจนสองหมอู่ ยใู่ นทิศตรงกนั ข้ามกนั ดงั สมการ
CC +X X
X CC
X
เฮโลเน่ยมไอออน
ตวั อยา่ งการเกิดปฏิกิริยาเฮโลจิเนชนั ของอลั คนี เชน่
H3C H Br2 CH3 Br
CC HC CH
HH Br H
propene
การเตมิ เฮโลเจนลงในอลั คนี ในขณะที่มีนา้ อยดู่ ้วยจะทาให้เกิดเฮโลไฮดริน (halohydrins)
เป็นสารผลิตภณั ฑ์ดงั สมการ
CC XX CC +H2O HH X H
X O O
เฮโลเนย่มไอออน CC CC
X X
+X เฮโลไฮดรน่
เน่ืองจากกลไกการเกิดปฏิกิริยาเก่ียวข้องกบั เฮโลเนียมไอออน ดงั นนั้ สเตอริโอเคมีของ
ปฏิกิริยาการเตมิ ชนิดนีจ้ งึ เป็ นแบบ antiaddition ซง่ึ เหมือนกบั กลไกของปฏิกิริยาเฮโลจิเนชนั
ตวั อยา่ งเชน่ การเตมิ นา้ โบรมีน (bromine water) ลงใน ไซโคลเพนทีน (cyclopentene) จะ
