Page 102 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 102
H2 บทที่ 3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 94
+
CC
พ่นผ่วตว่เรง่ปฏก่่รย่า HH
HH CC CC
HH HH
ตวั เร่งปฏิกิริยาที่ละลายเป็นเนือ้ เดียว (soluble homogeneous catalysts) อาทิ เชน่
Winkinson's catalysts ก็สามารถเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชนั ของพนั ธะได้เชน่ กนั ดงั สมการ
PPh3
Cl Rh PPh3
C C + H2 PPh3
Winkinson's catalysts HH
ตวั อยา่ งการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชนั ของอลั คีนเชน่
H3C C C CH3 H2 /Pt CH3CH2CH2CH3
H H
n-butane
2-butene
CH3 H2 /Ni CH3
CH3CH2CHCH3
H3C C C CH3
H 2-methylbutane
2-methyl-2-butene
4. ปฏิกิริยาการเตมิ คาร์บีนลงในอัลคีน (Carbene Addition of Alkenes) เมธิลีน
(methylene , :CH2) เป็นคาร์บีน (carbene) ท่ีมีขนาดเล็กที่สดุ และเป็ น อินเทอร์มีเดียตท่ีไมม่ ีประจุ
แตว่ อ่ งไวในการทาปฏิกิริยา เมธิลีนมีคาร์บอน 1 อะตอมท่ีมี 2 พนั ธะกบั อเิ ล็กตรอนอีก 2
อิเลก็ ตรอนท่ีไมไ่ ด้เกิดพนั ธะ เมธิลีนเป็น อเิ ล็กโตรไฟล์ท่ีมีศกั ยภาพคล้ายกบั โบเรน มีอเิ ล็กตรอนไม่
ครบ 8 อิเล็กตรอน (unfilled octet) ดงั นนั้ จงึ สามารถเตมิ เข้าไปท่ีพนั ธะคขู่ องอลั คีนท่ีมีอเิ ล็กตรอน
อยอู่ ยา่ งหนาแนน่ ได้ดี เกิดเป็น ไซโคลโพรเพน(cyclopropane) ซงึ่ สมการแสดงปฏิกิริยาโดยทว่ั ๆ
ไปเป็นดงั นี ้
