Page 103 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 95

CC + H
C
C
H HH

ตวั อยา่ งของการเกิดปฏิกิริยาการเตมิ คาร์บนี ลงในอลั คนี เชน่ ปฏิกิริยาการเกิดคาร์บีนจาก
ไดเอโซมีเทน (diazomethane ,CH2N2)

H3C H CH2N2 ( N N CH2 )
CC
H3C H
HH CC

propene HC H

HH

การใช้ Simmons-Smith reagent ในการทาปฏิกิริยา เช่น

CH2I2
Zn, CuCl

5. ปฏกิ ริ ิยาการเตมิ เฮโลเจนลงในอัลคีน (Halogen Addition of Alkenes)
การเกิดปฏิกิริยาระหวา่ งอลั คนี กบั เฮโลเจนทาจะให้ผลิตภณั ฑ์ที่เป็นสารประกอบไดเฮไลด์ ที่มีหมู่

เฮโลเจนสองหมอู่ ยใู่ นทิศตรงกนั ข้ามกนั ดงั สมการ

CC X2 X
CC
X

X = Cl, Br, I

โมเลกลุ ของเฮโลเจน (Br2, Cl2 หรือ I2) ทาหน้าที่เป็น อิเล็กโตรไฟล์ ซง่ึ ปฏิกิริยาสว่ นใหญ่ท่ี
มีกลไกผา่ นอินเทอร์มีเดียตท่ีเป็น เฮโลเนียมไอออน (halonium ion) ดงั สมการ

CC XX CC CC
X X

+X เฮโลเนย่มไอออน

ซงึ่ เฮโลเนียมอาจเป็ น