Page 166 - Microsoft Word - ปก.doc

บทที่ 6 แอลกอฮอล อเี ทอร ฟนอล และ อนุพนั ธุ 158

OH OCH3

CH3CHCH2CH2CH3 OCH3 H3CO OCH3

OCH3 trans-2-methoxy 1,3,5-trimethoxybenzene
cyclohexanol
2-methoxypentane

6.5.2 คุณสมบัตทิ างกายภาพของอเี ทอร เนอื่ งจากโมเลกุลของอีเทอรมคี า ไดโพ
โมเมนตสทุ ธไิ มม ากนกั ดังนนั้ จงึ ทาํ ใหโ มเลกุลของอเี ทอรเปน โมเลกลุ ท่ีไมม ีขว้ั อเี ทอรจ ึงมจี ดุ เดือด
พอๆกันกับอลั เคนทม่ี นี าํ้ หนกั โมเลกลุ เทา ๆกนั

อเี ทอรเ ปน สารท่ีเฉือ่ ยตอการเขาทําปฏิกิรยิ า ดงั นนั้ จงึ มกั นิยมใชเปน ตวั ทาํ ละลาย เชน
เอธลิ อเี ทอร (ethyl ether)

6.5.3 คุณสมบัติทางเคมีของอีเทอร เนื่องจากอีเทอรเปนสารประกอบที่ไมคอยวองไว
ตอปฏิกิริยา และจะทนตอเบส สารออกซิไดซ และสารรีดิวซ ปฏิกิริยาของอีเทอรจึงมีไมมากนัก
อยางไรก็ตาม อีเทอรสามารถเกิดปฏิกิริยากับกรดไฮโดรเฮลิก (HX) เขมขน ซ่ึงจะเกิดการแตกหัก
ของอีเทอร เมื่อทําปฏิกิริยาอีเทอรดวยกรดจะเกิดการเกาะของโปรตอนที่ออกซิเจน เกิดเปนอิน
เทอรม เิ ดยี ตทีร่ ยี กวา “ ออกโซเนยี มไอออน (oxoniumion)” ดงั สมการ

H H
ROR
ROR
ออกโซเนยี มไอออน

ถา R หรือ R’ เปน 1๐ หรอื 2๐ คารบ อน พนั ธะระหวาง R หรอื R’ กบั ออกซเิ จนจะแตกออก
ไดเ มือ่ ทํ าปฏกิ ริ ิยากบั นวิ คลีโอไฟลที่แรง (strong nucleophile) เชน I- หรอื Br- และมกี ลไกการ
เกิดปฏิกริ ยิ าเปน แบบ SN2 เชน

H3CH2C O CH CH3 + HI heat CH3CH2I + HO CH CH3
CH3 CH3

กลไกของปฏิกริ ิยาแบบ SN2