Page 167 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 167

บทที่ 6 แอลกอฮอล อเี ทอร ฟนอล และ อนุพันธุ 159

H3CH2C O CH CH3        +        H              H3CH2C  H
                  CH3                                  O CH CH3

                                                           CH3

                                               I SN2

                                      CH3CH2I  + HO CH CH3
                                                             CH3

      แตถา R หรือ R’ เปน 3๐ คารบ อน กไ็ มจ ํ าเปน ตองใช นวิ คลีโอไฟลท ี่แรง เพราะกลไกการ
เกดิ ปฏกิ ิรยิ าเปน แบบ SN1 เชน

               CH3          H                                           CH3
           O C CH3         H2O                 OH + HO C CH3

               CH3                                                      CH3

กลไกของปฏกิ ริ ิยาแบบ SN1

               CH3         +       H                   H CH3
           O C CH3                                     O C CH3

               CH3                                           CH3

      CH3  -H+ H CH3                           H2O +   CH3
HO C CH3               O C CH3        SN1              C CH3
                                                       CH3
      CH3           H CH3
                                                           OH
   162   163   164   165   166   167   168   169   170   171   172