Page 170 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 170
บทท่ี 6 แอลกอฮอล อเี ทอร ฟน อล และ อนุพนั ธุ 162
O Nu O H OH
H2C CH2 H2C CH2
CH CH2
H3C Nu Nu
กลไกการเกดิ ปฏิกิริยาจะเปน แบบ SN2 ซง่ึ นวิ คลโี อไฟลจ ะเลือกเขาทาํ ปฏิกริ ยิ าทางดานที่
มคี วามเกะกะนอยท่สี ุดไดอนิ เทอรมเิ ดยี ตเปนอลั คอกไซด หลังจากนน้ั เม่ือมีการเติมโปรตอน
(workup) จะไดผลิตภัณฑดังตัวอยา งในสมการการเกดิ ปฏิกริ ยิ า เชน
O H+ / H2O OH
CC HX CC
6.8 ฟน อล (Phenols) RO- / ROH OH
RMgX
LiAlH4 H
CC
OH
OH
CC
OR
OH
CC
R
OH
CC
H
สารประกอบทมี่ ีหมไู ฮดรอกซลิ เกาะกับวงเบนซนี เรียกวา “ ฟนอล (phenol)” มีสูตรทั่วไป
คือ Ar-OH เม่อื Ar- คือวงเบนซีน หรืออะโรเมติกอ่ืนๆ ถา เปน เบนซนี เขียนเปน สูตรยอ ๆ เปน
PhOH เม่อื Ph คอื หมฟู น ลิ (phenyl group) โครงสรางทงี่ า ยทสี่ ดุ ของสารประกอบฟนอลไดแก
ฟน อล บางครัง้ เรยี กวา “ กรดคารบ อลิก (carbolic acid)” ซึง่ มีสูตรโครงสรางเปน
