Page 216 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 8 กรดคารบอกซลิ ิก และอนุพนั ธ 206

ตารางท่ี 8.3 คา pKa ของกรดคารบ อกซลิ กิ บางชนิด

สารประกอบ pKa สารประกอบ pKa
4.82
HCO2H 3.75 CH3CH2CH2CO2H 4.53
CH3CO2H 4.74 ClCH2CH2CH2CO2H 4.05
FCH2CO2H 2.65 CH3CHClCH2CO2H 2.89
ClCH2CO2H 2.85 CH3CH2CHClCO2H 4.20
BrCH2CO2H 2.90 C6H5CO2H 3.45
CH2CO2H 3.10 p-O2NC6H4CO2H 4.45
Cl3CCO2H 0.77 p-CH3OC6H4CO2H

หวั ลูกศรแสดงทศิ ทางของการเหนย่ี วนําของอิเล็กตรอน และจะพบวา ยงิ่ มกี ารเพิ่มการ
เหนย่ี วนําอเิ ลก็ ตรอนออกจากหมไู ฮดรอกซลิ มากเทา ใด ก็จะยงิ่ เปน การเพิ่มความเปน กรดมากข้ึน

8.7 คุณสมบัตทิ างเคมีของกรดคารบ อกซิลกิ

1. การเกดิ เกลอื (Salt Formation) เนอ่ื งจากคารบ อกซลิ ิกมคี วามเปน กรด ดังนนั้ เมื่อ
นํามาทาํ ปฏิกริ ยิ ากับเบสจะไดผ ลผลิตทเี่ ปนเกลือ เกลือที่เกิดจากกรดคารบ อกซิลกิ เราเรียก “เกลอื
คารบอกซิเลต (carboxylate salt)” ความสามารถละลายนา้ํ ของเกลอื คารบ อกซิเลตขึน้ อยกู บั
หมอู ัลคิล ถา หมอู ัลคลิ เปน หมูท มี่ คี วามมขี วั้ สงู กจ็ ะทาํ ใหเ กลอื คารบ อกซิเลตสามารถละลายนาํ้ ได