Page 217 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 8 กรดคารบอกซลิ ิก และอนุพนั ธ 207

อยา งไรก็ตามเน่ืองจากเกลือคารบอกซเิ ลตมหี มทู ่ีมีความมขี ั้วมาก นัน้ กค็ ือหมคู ารบ อกซเิ ลตจงึ ทาํ
ใหเกดิ ปรากฏการณทเ่ี กลือคารบอกซิเลต ละลายนา้ํ ไดบ างสว นทเี่ ราเรยี กวา “ การเกดิ ไมเซลล
(micelles)”

ตัวอยางของการเกดิ เกลือคารบอกซิเลต แสดงไดด ังสมการ

RCO2H + NaHCO3 RCO2(–) Na(+) + CO2 + H2O
RCO2H + (CH3)3N:
เกลอื โซเดียมคารบ อกซเิ ลต
RCO2H + AgOH
RCO2(–) (CH3)3NH(+)

เกลือแอมโมเนยี มคารบอกซเิ ลต

RCO2(-) Ag(+) + H2O

เกลอื ซิลเวอรค ารบอกซิเลต

2. ปฏกิ ริ ยิ าการแทนทีไ่ ฮโดรเจนของไฮดรอกซิล (Substitution of the Hydroxyl
Hydrogen) ปฏิกริ ยิ าที่เกิดขน้ึ คอื การแทนทไ่ี ฮโดรเจนดว ยอิเลก็ โตรไฟลที่ออกซเิ จนของหมไู ฮดรอก
ซลิ ดังสมการ

RCO2–H + E(+) RCO2–E + H(+)

กลไกการเกดิ ปฏกิ ิริยามักจะเกิดผานแบบ SN2 ตวั อยา งปฏกิ ิริยาเชน

O (H3C)2C CH2 O CH3
CH
H3C O H2SO4 H3C C O C CH3
CH3
acetic acid (ตวั เรง ปฏกิ ริ ิยา)

tert-butyl acetate

O H3C O
H3C C H3C C
O NaOH H3C C O H3C I C CH3
H3C C H
H3C C O CH3 Na O
SN2
CH3

CH3

2,2’-dimethyl propanoic acid sodium 2,2-dimethyl methyl 2,2’-dimethyl
propanoate
propanoate