Page 218 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 218
บทที่ 8 กรดคารบ อกซลิ กิ และอนพุ นั ธ 208
O AgOH O Br O
CH C C
O
O O Ag
SN2 + AgBr
benzoic acid silver benzoate
2-propenyl benzoate
H2 O CH2N2 H2 O
CCH
H3C CO H3C C C O CH3
H2 C
H2
n-butanoic acid methyl n-butanoate
CH2N2 = H2C N N = diazomethane
3. ปฏกิ ิริยาการแทนท่หี มไู ฮดรอกซลิ (Substitution of the Hydroxyl Group)
ปฏกิ ริ ยิ านี้เปน ปฏกิ ริ ยิ าการแทนทหี่ มไู ฮดรอกซิลดว ยนวิ คลีโอไฟล ซ่ึงเปน ปฏกิ ริ ยิ าท่ีสาํ คัญใน
การเตรยี มอนพุ นั ธข องกรดคารบ อกซลิ กิ ตวั อยา งของปฏิกิรยิ าแสดงดงั สมการ
ปฏกิ ิรยิ าการเกดิ เอซิลคลอไรด
O thioSnyOlcChll2oride O
CH C + HCl + SO2
RO R Cl
O O
CH + PCl3 C + H3PO3
RO R Cl
O O
C
CH + PCl5 R Cl + POCl3 + HCl
RO
ปฏกิ ิริยาการเกดิ เอสเทอร
O + ROH กรด (ตวั เรงปฏิกิริยา) O + H2O
CH CR
RO RO
alcohol ester
ปฏิกิรยิ าการเกดิ เอไมด
O R'' O + H2O
CH + HN
RO C R''
R' RN
amine R'
amide
