Page 219 - Microsoft Word - ปก.doc

บทที่ 8 กรดคารบ อกซลิ ิก และอนพุ ันธ 209

ปฏิกิริยาการเกดิ แอนไฮไดรด

O OO
6 CH
+ P2O5 CC + 2 H3PO4
RO R OR
phosphoruspentoxide
acid anhydride

ปฏิกริ ิยาการแทนท่ีหมไู ฮดรอกซลิ ดวยนิวคลโี อไฟลข องกรดคารบ อกซิลิกมักเปน ปฏกิ ิรยิ า
ผันกลบั ได ตวั อยา งกลไกการเกิดปฏกิ ริ ิยา เชน ปฏิกิรยิ าการเกดิ เอสเทอร แสดงดังสมการ

O H H OH
CH -H O RCOH
RO C H + ROH
RO O
HR

H3O +O H H OH
CR O RCOH
CR
RO RO O

+ H2O R

4. ปฏกิ ิริยารดี ักชนั คารบ อนอะตอมของหมคู ารบ อกซลิ ิกสามารถถกู รีดิวซไ ปเปน

แอลกอฮอลป ฐมภมู ิดวยโลหะไฮไดรด เชน ลเิ ทยี มอลมู เิ นยี มไฮไดรด (LiAlH4, LAH) ดงั สมการ

4 RCO2H + 3 LiAlH4 4 H2 + 4 RCH2O-Li+

H2O

4 RCH2OH + LiOH

5. ปฏกิ ิริยาออกซเิ ดชนั เน่ืองจากคารบอนอะตอมของหมคู ารบอกซลิ ิกมีออกซเิ ด-
ชนั สเตทสงู สุดแลวดังนน้ั การเกดิ ออกซิเดชนั ของหมูคารบ อกซลิ กิ จงึ เปนการขจดั เอาคารบ อน
ออกไปในรูปของ คารบอนไดออกไซด (carbondioxide, CO2)ในบางครง้ั เราเรยี กปฏกิ ิรยิ าน้ีวา
“ปฏกิ ิรยิ าดคี ารบ อกซเิ ลชนั (decarboxylation)” ตัวอยางปฏกิ ริ ยิ าแสดงดังสมการ