Page 221 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 8 กรดคารบอกซลิ กิ และอนุพันธ 211

เพราะความแตกตา งน้เี องจงึ ทาํ ใหก ารเปล่ยี นแปลงของอนพุ นั ธของกรดคารบ อกซิลกิ มี
ความแตกตา งกันดงั แผนภาพ

O

C

acRyl chloCridl e

H2O เรว็ OO
CC
R O R'

H2O anhydride

O H3O O
C C
R OH ความรอน R OR'

, ester

ความวองไวตอ ปฏิกริ ยิ า H3O O
C
ความรอ น
RamideNH2

การอธิบายจากแผนภาพ ปฏิกริ ิยาเอซิเลชนั โดยทั่วไปเกิดผา นขบวนการเพมิ่ เขา และขจดั
ออก (addition-elimination process) ซง่ึ เกิดการเพม่ิ ขา วของนวิ โอไฟลกับหมคู ารบ อนิลท่ีเปน อ-ิ
เล็กโตรไฟลเกดิ เตตระฮดี รอนอินเตอรมิเดยี ต (tetrahedron intermediate) ซึ่งเตตระฮดี รอน
อนิ เตอรมิเดยี ตนี้จะเกดิ การขจัดใหผลผลติ ออกมา สมการแสดงกลไกการเกดิ ปฏิกิรยิ าเปน ดังน้ี

O + Nu-H O H
C RC Z O
RZ RC Z
Nu Nu
H

เตตระฮดี รอนอนิ เตอรม ิเดยี ต

O + HZ O H +Z
C CH O
R Nu R Nu C
R Nu