Page 169 - Microsoft Word - ปก.doc

บทที่ 6 แอลกอฮอล อเี ทอร ฟนอล และ อนุพันธุ 161

O O O
H2C CH2
H3C C CH2 H3C C C CH3
epoxyethane H H H

1,2-epoxypropane 2,3-epoxybutane

6.7.2 คุณสมบตั ิทางเคมี เนื่องจากอีปอกไซดเปนวงสามเหลี่ยม ดังนั้นมุมระหวางพันธะ
คือ 110o ซึง่ นอยกวา มมุ เตตระฮีดรอนปกติ (109.5o) ทาํ ใหวงอีปอกไซดมีความเครียดของวง(ring
strain)มาก ดังน้ันจึงสามารถเกิดการแตกออกของพันธะไดงายกวาอีเทอรอ่ืนๆ การเกิดปฏิกิริยา
ของอปี อกไซดจ ะเปนปฏกิ ริ ยิ าการเปดวงอปี อกไซด (ring-opening reaction) ดังน้ี

1.ปฏกิ ริ ยิ าการเปด วงโดยมีกรดเปนตวั เรง ปฏกิ ริ ิยา (Acid catalyzed ring opening
reaction) โปรตอนจากกรดจะเขาไปเกาะกบั ออกซเิ จนเกิดเปน ออกโซเนียมไอออนกอ นทีจ่ ะมีการ
เขา ทาํ ปฏิกิริยาสมการโดยทวั่ ไปเขยี นไดด งั นี้

HH H
O O
O H O Nu H B
H2C CH2
H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2 Nu

Nu
H

กลไกการเกิดปฏกิ ิริยาเปน แบบ SN2แตก ็มีลักษณะของ SN1อยบู างคือ คารบ อนมีประจุ
บวกเลก็ นอ ยซง่ึ เปนคารโบแคทไอออน ดงั นน้ั กลไกการเกดิ ปฏิกิรยิ านวิ คลีโอไฟลจ ะเขาทาํ ปฏกิ ริ ิยา

ดา นที่มีความเสถียรของคารโ บแคทไอออนมากกวาซึง่ ผลผลติ มีลักษณะเปน SN1

H Nu
O δ+

H2C CH
δ+ CH3

ตวั อยา งของนวิ คลโี อไฟลเชน H2O, ROH, R-NH2

2.ปฏกิ ริ ิยาการเปด วงโดยมีเบสเปน ตวั เรง ปฏกิ ริ ยิ า (Base catalyzed ring opening
reaction) เบสท่ใี ชจะเปน เบสทค่ี อนขางแรงซงึ่ จะทาํ หนาที่เปน นวิ คลโี อไฟล เชน NaOR, NH3
RMgX, RLi, RC≡CM, LiAlH4, NaBH4 ตัวอยา งปฏิกริ ิยา เชน