Page 168 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 6 แอลกอฮอล อีเทอร ฟน อล และ อนุพนั ธุ 160

6.6 ไซคลิกอีเทอร (Cyclic ether)

ไซคลกิ อีเทอร คอื อเี ทอรท ่ีมโี ครงสรางเปน วง เชน

H2 H2C O CH2
H2C O C H2C O CH2
O H2C CH2 H2C CH2
H2C CH2 H2C 1,4-dioxane
trimethylene oxide O
ethylene oxide (dioxane)
tetrahydrofuran

(oxirane) (oxetane) (oxolane)

ไซคลกิ อีเทอรสว นใหญมีคณุ สมบัตทิ างกายภาพและเคมคี ลา ยกนั กับอีเทอร ยกเวน ไซคลิก
อีเทอรทเี่ ปน วงสามเหล่ียม ทเี่ รียกวา “อีปอกไซด (epoxide)” ซงึ่ มีคณุ สมบัติทางเคมีแตกตา งไป
จากอเี ทอรช นดิ อ่ืน เนอ่ื งจากอปี อกไซดม ีความวอ งไวตอ ปฏิกริ ิยามากกวา อเี ทอรอน่ื ๆ

6.7 อปี อกไซด (Epoxides)

อีปอกไซดเ ปนไซคลกิ อเี ทอรท ่มี ีขนาดวงเปน สามเหลี่ยม (three membered ring) เรามกั
เรียกวงอเี ทอรน ว่ี า “วงอปี อกไซด (epoxide ring)”

6.7.1 การเรยี กช่ืออีปอกไซดม ี 3 ระบบคือ
1. ระบบสามญั ใหเ รยี กเปน อัลคลิ ลีนออกไซด (alkylene oxide) ซึ่งก็คืออัลคอกไซด
ของอลั คนี นนั้ เอง ตวั อยา งเชน

O O
H2C CH2
H2C CH
ethylene oxide CH3

proprylene oxide

2. ระบบอนพุ ันธ ใหเ รยี กเปนอนพุ นั ธของ ออกไซเรน (oxirane) เชน

O O
H2C CH2
H3C CHCH CH3
2-methyl oxirane
2,3-dimethyloxirane

3. ระบบ IUPAC ใหเรยี กเปน หมอู ปี อกซี (epoxy) นาํ หนา ช่อื คารบ อนโซหลัก และระบุ
ตําแหนง ทมี่ ตี ัวเลขนอยๆ เชน